Masing-masing pada tahun 2000, 2002, 2004, 2010, 2016, dan 2020. Thailand menjadi negara tersukses dengan meraih 7 gelar juara dan Singapura berada di posisi kedua dengan 4 gelar juara. Sedangkan Vietnam 2 gelar dan Malaysia 1 gelar.
Turnamen sepak bola bergengsi antara negara Asia Tenggara itu tidak masuk dalam agenda FIFA dan kurang begitu greget hanya sebagai gengsi belaka. Kini Timnas Indonesia sudah terbang tinggi menjadi satu-satunya wakil Asia Tenggara yang berlaga di babak ketiga Kualifikasi Piala Dunia 2026.
Dengan materi yang ada saat ini Tim Garuda pasti akan diunggulkan meraih gelar juara Piala AFF jika menurunkan skuad terbaik dari para pemain naturalisasi. Namun itu tidak mungkin dilakukan karena pada bulan Desember tidak ada libur kompetisi.
Selain itu turnamen Piala AFF tidak masuk dalam kalender FIFA sehingga klub-klub enggan melepas pemainnya untuk berlaga pada Piala AFF. Jika nanti Indonesia menang atau kalah poin pertandingan tidak masuk dalam ranking FIFA. (*)